Moim zdaniem można ;) Regulaminy chyba nic takiego nie zabraniają, więc tutaj nie jest to problem. A co do idei to moim zdaniem się to nie kłóci.
Przede wszystkim, Znaki mają przygotowywać do pełnienia stałej służby, ale... niekoniecznie w swojej dziedzinie! Np. nigdzie nie ma napisane, że Znak Służby Kulturze przygotowuje konkretnie do pełnienia służby kulturze. Znaki uczą przede wszystkim planowania, zarządzania zespołem, czasem, zakresem, jakością, dobierania celi i środków, konsekwencji i generalnie wszystkiego, co ostatnio modnie nazywa się Project Managmentem (zarządzaniem projektami - nie mylić z projektami starszoharcerskimi). Oczywiście warto wybierać takie Znaki, które nas interesują i przy okazji przygotują nas merytorycznie. Ale z mojego doświadczenia wynika, że wybór znaku to zawsze jakiś kompromis między zainteresowaniami uczestników, więc nigdy nie jest idealny.
A i nie wiem, gdzie to jest napisane, że na realizację próby powinien składać się całokształt działań. Brzmi to bezsensownie, bo wynikałoby z tego, że jak się realizuje próbę to nie wolno robić nic poza nią.
Dlatego nie widzę problemu w realizacji dwóch znaków. Inna sprawa, że trzeba się zastanowić czy jest na to czas - np. nie zaczynałbym dwóch znaków jednocześnie, ale lekkie nakładanie się prób jest moim zdaniem ok.